(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-phenylallyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1344152-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-phenylallyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1344152-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: VVWQMOIPFCRLOB-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-phenylallyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure Inter-Activity Relationship (QSInAR). Cytotoxicity Study of Some Hemisynthetic and Isolated Natural Steroids and Precursors on Human Fibrosarcoma Cells HT1080

  摘要：

  为了确定类固醇和三萜类化合物（无论是新合成的还是天然分离的产品）对人类 HT1080 哺乳动物癌细胞的结构和机理影响，我们采用了实验和定量结构间活性关系（QSIAR）计算相结合的方法。我们考虑了主要的 Hansch 结构指标，如疏水度 (LogP)、极化性 (POL) 和总能 (Etot)，并报告了结构预测和全局计算的相关性；全局活性与根据结构信息预测的活性之间的相关性与试验组化合物的直接结构-活性之间的相关性相同，而对测试组分子的预测报告甚至优于校准组的预测报告，从而验证了目前的 QSInAR 模型；因此，LogP 带有大部分细胞毒性信号，而 POL 对抑制肿瘤生长的影响很小--这与早先已知的 POL 对基因毒性致癌的影响是互补的。关于新的半合成化合物，发现石杉碱甲-4,22-二烯-3-酮不适合细胞膜扩散；此外，还发现氨肉桂基-2,3,4,6-O-tétraacétyl-α-D-吡喃葡萄糖苷可通过其他分子机制抑制肿瘤细胞--在此尚未揭示--尽管从结构上预测其具有中等偏上的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16086603