6,9-dibromo-benzocyclohepten-5-one | 22647-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6,9-dibromo-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6,9-Dibrom-benzocyclohepten-5-on；6,9-Dibrom-5-oxo-5H-cycloheptabenzol；4,7-Dibrom-2,3-benzotropon；4,7-Dibromobenzotropon；6,9-Dibromobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 22647-71-8
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O
• 分子量: 313.976
• InChiKey: MSATXVPCSXNNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dibromo-benzocyclohepten-5-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Hydroxylamino-2,3-benzotroponoxim
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。V. Bromo- and Hydroxy-2,3-benzotropones

  摘要：

  异构 5,7- 和 4,7-dibromo-2,3-benzotropones 不是通过 2,3-benzotropone 制备的，而是通过 2,3-benzocycloheptenone 的溴化和随后的脱溴化氢制备的。这些化合物的托酮结构基于光谱数据和氢化成 2,3-苯并环庚烯酮。当用羟胺处理时，二溴-2,3-苯并托酮发生电影反应生成 5- 和 4-溴-6-羟基氨基-2,3-苯并托酮肟，然后水解并脱溴为相同的 6-羟基- 2,3-苯甲酮。5,7,5'-Tribromo-2,3-benzotropone 是通过 2,3-benzocycloheptenone 的剧烈溴化和脱溴化氢得到的。6-羟基-2,3-苯并托酮中羟基的位置通过氧化为邻羧基肉桂酸而确定，而5,7,5'-三溴-2中的5'-溴取代基的位置，

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2942
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dibrom-2,3-benzotropon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,9-dibromo-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。V. Bromo- and Hydroxy-2,3-benzotropones

  摘要：

  异构 5,7- 和 4,7-dibromo-2,3-benzotropones 不是通过 2,3-benzotropone 制备的，而是通过 2,3-benzocycloheptenone 的溴化和随后的脱溴化氢制备的。这些化合物的托酮结构基于光谱数据和氢化成 2,3-苯并环庚烯酮。当用羟胺处理时，二溴-2,3-苯并托酮发生电影反应生成 5- 和 4-溴-6-羟基氨基-2,3-苯并托酮肟，然后水解并脱溴为相同的 6-羟基- 2,3-苯甲酮。5,7,5'-Tribromo-2,3-benzotropone 是通过 2,3-benzocycloheptenone 的剧烈溴化和脱溴化氢得到的。6-羟基-2,3-苯并托酮中羟基的位置通过氧化为邻羧基肉桂酸而确定，而5,7,5'-三溴-2中的5'-溴取代基的位置，

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2942

文献信息

• 720. Tropolones. Part X. Synthesis and properties of 2,3-benzotropone
  作者：G. L. Buchanan、D. R. Lockhart

  DOI：10.1039/jr9590003586

  日期：——