乙基(2S)-4-甲基-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯 | 760150-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2S)-4-甲基-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯
• 中文别名: 1-(2-溴苯基)-N-甲基丙烷-2-胺
• 英文名称: ethyl (S)-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 760150-32-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: UVJGMSXHDGIATL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2S)-4-甲基-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (S)-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用两种旋光性N-亚磺酰基α-亚氨基酯

  摘要：

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.090
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以16.7 mg的产率得到乙基(2S)-4-甲基-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用两种旋光性N-亚磺酰基α-亚氨基酯

  摘要：

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.090

文献信息

• Discovery of an Orally Available Diazabicyclooctane Inhibitor (ETX0282) of Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Thomas F. Durand-Réville、Janelle Comita-Prevoir、Jing Zhang、Xiaoyun Wu、Tricia L. May-Dracka、Jan Antoinette C. Romero、Frank Wu、April Chen、Adam B. Shapiro、Nicole M. Carter、Sarah M. McLeod、Robert A. Giacobbe、Jeroen C. Verheijen、Sushmita D. Lahiri、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O’Donnell、Alita A. Miller、John P. Mueller、Rubén A. Tommasi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00579

  日期：2020.11.12

  threat due to rapidly rising resistance toward β-lactam antibiotics. The hydrolytic enzymes called β-lactamases are responsible for a large proportion of the resistance phenotype. β-Lactamase inhibitors (BLIs) can be administered in combination with β-lactam antibiotics to negate the action of the β-lactamases, thereby restoring activity of the β-lactam. Newly developed BLIs offer some advantage over

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。