1-[4-(4-Methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethan-1-one | 87388-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 87388-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GKXISXOINBXPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-Methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethan-1-one 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-ethenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Facile Synthesis Method ofN-Vinylpyrroles

  摘要：

  A facile and effective synthesis of N‐vinylpyrroles had been explored. The synthetic approach was practicable for preparation of N‐vinylpyrroles for the mild reaction conditions and readily available materials, compared with previously inaccessible N‐vinylpyrroles with electron‐withdrawing groups, especially these pyrroles bearing alkaline sensitive substitution groups.

  DOI：

  10.1002/jhet.1102
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2,3-diacetyl-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  串联Michael加成/异氰酸酯插入C-C键：2-酰基吡咯和中环稠合吡咯的新型获得途径†

  摘要：

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41793j

文献信息

• A Novel Facile Synthesis Method of<i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Tian Lan、Xiaofen Chen、Zenglu Liu、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/jhet.1102

  日期：2013.8

  A facile and effective synthesis of N‐vinylpyrroles had been explored. The synthetic approach was practicable for preparation of N‐vinylpyrroles for the mild reaction conditions and readily available materials, compared with previously inaccessible N‐vinylpyrroles with electron‐withdrawing groups, especially these pyrroles bearing alkaline sensitive substitution groups.
• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。