N-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline | 849-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-Nitro-4'-methoxy-4-trifluormethyl-diphenylamin
• CAS: 849-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: ZRUDCDLVWYLZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1-N-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑的聚合物辅助平行溶液相合成

  摘要：

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25366
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 、 甲氧苯胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑的聚合物辅助平行溶液相合成

  摘要：

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25366

文献信息

• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• (2-Aminoaryl)iminophosphoranes as Versatile Starting Materials for the Synthesis of 1-Aryl-2-trifluoromethylbenzimidazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0041-1737489

  日期：2022.7

  A new route to 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles is described which involves the condensation of (2-arylamino)iminophosphoranes with trifluoroacetyl esters or trifluoroacetic anhydride. The method allows the synthesis of the title compounds from simple nitroarenes without the use of separate reduction steps and metallic reagents or expensive catalysts.

  描述了一种制备 2-(三氟甲基)苯并咪唑的新途径，该途径涉及 (2-芳基氨基)亚氨基正膦与三氟乙酰酯或三氟乙酸酐的缩合。该方法允许从简单的硝基芳烃合成标题化合物，而无需使用单独的还原步骤和金属试剂或昂贵的催化剂。
• Polymer-Assisted Parallel Solution Phase Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Young K. Yun、John A. Porco Jr.、Jeff Labadie

  DOI：10.1055/s-2002-25366

  日期：——

  A small library of benzimidazoles was prepared using polymer-bound reagents and scavengers. Polymer-assisted reaction of diphenyl diamines with carboxylic acids yielded o-amido-diphenylamines in the presence ofPolystyrene-Carbodiimide (PS-Carbodiimide) using 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as additive. Excess HOAt was scavenged post-reaction using Polystyrene-Trisamine (PS-Trisamine) resin. Treatment

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。