trans-9a-(phenylthiomethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-decahydroanthracen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: trans-9a-(phenylthiomethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-decahydroanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,9aS)-9a-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10-decahydroanthracen-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₆OS
• 分子量: 326.503
• InChiKey: BNJPGNFYLUPSOX-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9a-(phenylthiomethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-decahydroanthracen-1(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  近端双键环氧化过程中苯基亚磺酰基团对氧递送的面侧介导：立体电子控制早期分子中间体的分子内捕获

  摘要：

  已经证明了通过早期的 Pummerer 反应中间体对双键进行立体特异性分子内反面环氧化。中间体大概是通过亚砜前体的三氟乙酰化产生的。三氟乙酸盐的电离将正式产生二正性“锍”等价物。该物种以反平面方式攻击其他未活化的近端烯烃键，三氟乙酸盐用作亲核试剂。提出的机械中间体在结构上（在一些情况下通过晶体学方法）进行了表征，并显示可作为最终反面环氧化物的前体。环化的意义似乎是由马尔科夫尼科夫规则中固有的原则驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja1107707
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硝基-6-氧代 在 萘 、 lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 trans-9a-(phenylthiomethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-decahydroanthracen-1(2H)-one 、 cis-9a-(phenylthiomethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-decahydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Further expansion of the trans-Diels–Alder paradigm: reductive alkylation of α-cyanoketones

  摘要：

  Reductive alkylation of Diels-Alder-derived ring junction alpha-cyanoketones provides a route to trans-fused bicyclic systems. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.110

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。