α-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-methanol | 123797-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-methanol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 123797-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: WOOIRGJLLSZDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-methanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,10,18-tri(4-chlorophenyl)-6,8,14,16,22,24-hexamethoxy-4,12,20-trimethyl-26,28,30-triazaheptacyclo<17.5.2.2.^3,9.2^11,17.0^5,29.0^13,27.0^21,25>triaconta-1(24),3,5(29),6,8,11,13(27),14,16,19,21(25)22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4,6-Dimethoxy-3-methylindole With Aromatic Aldehydes: a Simple Synthesis of Calix[3]indoles

  摘要：

  通过 4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚（1）和苯甲醛与磷酰氯的反应，或通过二（4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚-2-基）苯基甲烷（2a-d）与磷酰氯的直接反应，制备了 2,7:2,7:2,7-连接萼[3]吲哚（3a-d）。报告还测定了大环 (3d) 的 X 射线晶体结构。制备了 4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚甲醇 (9) 和 (10)，并将其与磷酰氯反应，以研究大环的形成机理。

  DOI：

  10.1071/ch9960311
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N，N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4,6-Dimethoxy-3-methylindole With Aromatic Aldehydes: a Simple Synthesis of Calix[3]indoles

  摘要：

  通过 4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚（1）和苯甲醛与磷酰氯的反应，或通过二（4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚-2-基）苯基甲烷（2a-d）与磷酰氯的直接反应，制备了 2,7:2,7:2,7-连接萼[3]吲哚（3a-d）。报告还测定了大环 (3d) 的 X 射线晶体结构。制备了 4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚甲醇 (9) 和 (10)，并将其与磷酰氯反应，以研究大环的形成机理。

  DOI：

  10.1071/ch9960311

文献信息

• Synthesis of a new class of indole-containing macrocycles
  作者：David St. C. Black、Donald C. Craig、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c39890000425

  日期：——

  4,6-Dimethoxy-3-methylindole can be converted by treatment with aryl aldehydes and phosphoryl chloride in chloroform into macrocyclic tri-indolyl methanes, with the indole rings linked at C-2 and C-7.

  通过在氯仿中用芳基醛和磷酰氯处理，可以将4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚转化为大环的三吲哚基甲烷，吲哚环连接在C-2和C-7处。
• BLACK, DAVID ST. C.;CRAIG, DONALD C.;KUMAR, NARESH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 425-426
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、CRAIG, DONALD C.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——