methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(p-metoxybenzoyl)-β-D-glucopyranuronate | 19237-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(p-metoxybenzoyl)-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(4-methoxy-benzoyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(4-methoxy-benzoyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Methyl-<4-methoxy-benzoyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>-uronat
• CAS: 19237-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: QZTIEOWCJIZMCV-HQMXNFIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(p-metoxybenzoyl)-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Sammons; Williams, Biochemical Journal, 1946, vol. 40, p. 223,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of α- and β-d-glucopyranosyluronic esters of amino acids
  作者：Djurdjica Ljevaković、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84580-2

  日期：1980.11

  The synthesis of the fully benzylated α- and β-d-glucopyranosyluronic esters of 1-benzyl N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic and -glutamic acids and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-phenylalanine, followed by hydrogenolysis, afforded the respective anomers of the 1-O-acyl-d-glucopyranuronic acids 2, 7, and 12. Esterification of both anomers of the N-acetylated derivatives of 2 and 7 by diazomethane was accompanied

  1-苄基N-苄氧基羰基-1-天冬氨酸和-谷氨酸的完全苄基化的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛糖醛酸酯和N-（叔丁氧基羰基）-1-苯丙氨酸的合成，随后进行氢解。 1-O-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸2、7和12的异构体。重氮甲烷对2和7的N-乙酰化衍生物的两个异构体的酯化反应伴随着糖基键的裂解，在α-异头物，伴随着1→2的酰基迁移，在O-乙酰化后分别得到2-O-酰基O-乙酰基甲基酯衍生物5和10。类似地，12α产生1,3,4-三-O-乙酰基-2-O- [N-（叔丁氧基羰基）-1-苯基丙氨酰基] -d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和具有呋喃呋喃诺-6,3-内酯的类似物结构体。C-5羧基的酯化 在BF3--MeOH试剂（1-1.5当量）存在下，甲醇在1-O-酰基-α-d-吡喃葡萄糖醛酸中进行的操作没有酰基迁移。通过使用该程序，然后进行乙酰化，7α的N-乙酰化衍生物提供了甲基2,3,4-三-O-乙酰-1-O-（1