2,5-dimethoxy-6-heptadecylphenol | 148665-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-6-heptadecylphenol
• 英文别名: 2-Heptadecyl-3,6-dimethoxyphenol
• CAS: 148665-89-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃
• 分子量: 392.623
• InChiKey: CTYZOKXTFSGGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-6-heptadecylphenol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1,2,4-trihydroxy-3-heptadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688
• 作为产物：
  描述：

  (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 在 platinum(IV) oxide 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 dimsylsodium 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,5-dimethoxy-6-heptadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688