3-Bromo-2-heptadecyl-6-methoxyphenol | 148665-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Bromo-2-heptadecyl-6-methoxyphenol
• CAS: 148665-86-5
• 化学式: C₂₄H₄₁BrO₂
• 分子量: 441.492
• InChiKey: XTPWBHHYFQUSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-heptadecyl-6-methoxyphenol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2,4-trihydroxy-3-heptadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Bromo-2-heptadecyl-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688