5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)-1-pentyldithieno[2',3':3,4:3'',2'':5,6]benzimidazole | 1546975-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)-1-pentyldithieno[2',3':3,4:3'',2'':5,6]benzimidazole
• 英文别名: 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)-1-pentyldithieno[2',3':3,4;3'',2'':5,6]benzimidazole
• CAS: 1546975-26-1
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₂N₂OS₂
• 分子量: 662.553
• InChiKey: FAUMAMRIEOOSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-octyloxyphenyl)dithieno[2',3':3,4:3'',2'':5,6]benzimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)-1-pentyldithieno[2',3':3,4:3'',2'':5,6]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  调节含稠二硫杂苯并咪唑单元的π共轭聚合物电子结构的分子设计

  摘要：

  制备了三种二硫代苯并咪唑衍生物单体（M1，M2和M3），其中M3是通过氧化M1获得的，并通过X射线晶体学分析鉴定。π共轭类的均聚物（P1-0，P2-0，以及P3-0）和共聚物（P1-2，P3-1，以及P3-2）通过的钯-催化的偶联的聚合反应合成的M1，M2，和M3。参考化合物（稠合的R1和非稠合的R2）的吸收光谱）结合优化的基态结构，证明了稠合二噻吩并苯并咪唑骨架对于增加聚合物的有效共轭长度的重要性。根据π共轭聚合物在CHCl 3中的吸收和发射光谱，研究了噻吩-S，S-二氧化物和共聚单体结构的影响，发现P3-0和P3-2由于供体-受体相互作用，在相对较长的波长区域显示出峰值最大值。另外，咪唑亚胺基的质子化通过促进沿聚合物主链的电荷转移相互作用而进一步调节了π共轭聚合物的光学性能，这在理论上得到了详细的计算支持。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.11.013

文献信息

• Synthesis and optoelectronic properties of conjugated polymers based on a dithienobenzimidazole unit in the main chain
  作者：Koji Takagi、Masanori Sakaida、Kazuma Kusafuka、Takuya Miwa

  DOI：10.1002/pola.27013

  日期：2014.2.1

  Three conjugated polymers with the dithienobenzimidazole (DTBIm) unit (P1, P3, and P4) and one conjugated polymer with the dithienobenzoxazole unit (P2) were synthesized by the cross‐coupling polymerization. The absorption maxima showed a red‐shift in the order of P3 (406 nm), P2 (426 nm), P1 (438 nm), and P4 (450 nm), which was studied in detail using the frontier molecular orbital calculation of

  通过交叉偶联聚合反应，合成了三种带有二噻吩并苯并咪唑（DTBIm）单元的共轭聚合物（P1，P3和P4）和一种带有双噻吩并苯并恶唑单元（P2）的共轭聚合物。吸收最大值按P3（406 nm），P2（426 nm），P1（438 nm）和P4的顺序显示红移（450 nm），使用模型化合物的前沿分子轨道计算进行了详细研究。通过循环伏安法估算了含DTBIm单元的共轭聚合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级。通过促进DTBIm和噻吩单元之间的分子内电荷转移，还进行了从DTBIm（P4）到二硫代苯并咪唑鎓（P4 '）的转化，以改变P4'（454 nm）的最大吸收。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，401-409