1,9-Dihydro-9-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-6H-purin-6-one | 177472-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,9-Dihydro-9-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-6H-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 177472-56-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: BTKLUITVYUQMTF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Dihydro-9-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-6H-purin-6-one 在 氨 作用下， 78.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以59%的产率得到(1R,2S)-9-<2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物：合成与分析

  摘要：

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物是通过化学酶法从外消旋的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯开始合成的。使用Chiralcel OD或Chiralcel OD-R色谱柱可通过HPLC分析轻松验证其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00272-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-嘧啶)-甲酰胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,9-Dihydro-9-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l

文献信息

• Synthesis of racemic carbocyclic cyclopropanoid nucleoside analogues
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00367-h

  日期：1995.6

  As further representatives of a novel class of carbocyclic nucleoside analogues (±)-cis- and (±)-trans-(2-hydroxymethylcyclopropyl)-uracil, -thymine, and -inosine were synthesized from the corresponding dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates.

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。
• Enantiomerically pure cyclopropanoid nucleoside analogues: Synthesis and analysis
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00272-4

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure cyclopropanoid nucleoside analogues were synthesized by a chemoenzymatic approach starting from racemic dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates. Their enantiomeric purity can be easily verified by HPLC analysis using Chiralcel OD or Chiralcel OD-R columns.

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物是通过化学酶法从外消旋的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯开始合成的。使用Chiralcel OD或Chiralcel OD-R色谱柱可通过HPLC分析轻松验证其对映体纯度。
• Enantiomeric Synthesis of <scp>l</scp>-(or 1‘<i>R</i>,2‘<i>S</i>)-Carbocyclic Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Mi Gyoung Lee、Jin Fa Du、Moon Woon Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo961523l

  日期：1997.4.1

  which was then converted to the urea derivative 5 and cyclopropylamine 7 by Curtius rearrangement of an acyl azide. The urea intermediate 5 was utilized to prepare thymine 10, uracil 11, and cytosine 14 derivatives. The hypoxanthine, adenine, and guanine nucleosides 21, 22, and 24 were synthesized from the amino intermediate 7.

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。