8-hydroxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 171507-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-hydroxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran-1-one；8-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 171507-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MSOMYAAXIQYGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 trimethylsilylmethyllithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2E,4Z,6E)-7-(8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-methoxy-6-methylhepta-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and structural confirmation of (±)-cuevaene A

  摘要：

  The total synthesis and structural reassignment of cuevaene A have been completed. The key synthetic steps in the total synthesis included a base-promoted double conjugate addition and further elaboration to generate the tricyclic core structure, followed by construction of the trienoic acid side chain. Detailed comparison of proton and carbon NMR data with published values enabled the connectivity of the natural product, which had been debated in earlier publications, to be confirmed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.121
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 8-hydroxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第二部分。迈克尔将1,3-环己二酮加到醌缩醛中† ‡

  摘要：

  1,3-环己二酮（3）与醌单缩醛4和7的碱催化反应分别产生多环产物5和8，在4的情况下产生可变量的二苯并呋喃酮6。另一方面，从由ZnCl 2催化的3与双缩醛11的反应中分离出2-芳基环己二酮9（方案2）。用（CH 3 O）2 SO 2 / K 2 CO 3处理加合物8结果通过逆迈克尔反应裂解杂环，得到可靠的烯酮23，该烯酮通过选择性氢化进一步转化为24。8-乙酰氧基二苯并呋喃酮22可通过酸处理和乙酰化从方案8获得（方案4）。甲硅烷基醚27和35与醌单缩醛的反应非常复杂（方案6）。所需的芳基环己酮衍生物28和36以非常低的产率形成。在某些条件下（高温或强路易斯酸作为催化剂），单电子转移或加到烯缩醛而不是醌单缩醛的烯酮功能上变得占主导地位。结合该研究，已经制备并表征了敏感的2-甲氧基对对苯醌单缩醛15（方案3）和29（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670713

文献信息

• Synthesis of benzofuran and indole derivatives from enamines of 4-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：V. M. Lyubchanskaya、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02220022

  日期：1994.2

  with hydrazine hydrate. As a result 3-phenyl-9-hydroxy-4,5-dihydrobenzofuro[2,3g]indazole (VI) was obtained. 1H NMR spectrum of VI (d6-DMSO), 5:3.12 (m, 4H, 4,5-CH 2 groups), 7.66, 7.52 (m, 5H, C6H5) 6.72 (q, 1H, 8-CH, J1 = 8.8 Hz, J2 = 2.5 Hz), 7.22 (d, IH, t0-CH), 7.36 (d, 1H, 7-CH), 9.23 (s, 1H, OH), 12.84 (s, 1H, NH) ppm. On heating compound IV with sodium methylate a C-debenzoylation takes place with

  我们之前已经发现 4-苯甲酰基 4-乙氧基羰基环己烷-1,3-二酮 (Ia, b) 与胺的反应选择性地在 1-位的羰基上进行，形成相应的烯胺 (IIa, b) [1]。这些烯氨基二羰基化合物可用作通过进行 Nenitzescu 反应合成缩合苯并呋喃和吲哚的原料。目前的工作致力于研究 3-morpholino-6-benzoyland 3-morpholino-6ethoxycarbonylcylcohexen-2-ones (IIa, b) 与对苯醌 (III) 的反应以及 6-羟基二苯并呋喃和6-羟基咔唑，作为多功能起始化合物，用于寻找基于它们的生理活性化合物[2, 3]。在Ac2O 存在下，烯胺IIa 与醌III 在AcOH 中的反应平稳地产生2-苯甲酰基-8-羟基1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮(IV)。后者的结构遵循 1H NMR 光谱数据，其中在 ~5, ppm (d6-DMSO)
• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part III. Preparation and transformations of substituted 1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Veronica Scherrer

  DOI：10.1002/hlca.19840670714

  日期：1984.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones were obtained by Michael addition of 1,3-cyclohexadione (2) to o-benzoquinone (3) and to p-benzoquinones 8 and 11 (Scheme 2). In addition to the expected 7,8-disubstituted adduct 14, the ZnCl2-catalyzed reaction of dione 2 with methoxy-p-benzoquinone (11) afforded a small amount of the 6,8-disubstituted regio-isomer 13 (Scheme 2). The projected cleavage of these

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。
• One-pot synthesis of benzofurans <i>via</i> heteroannulation of benzoquinones
  作者：Maryam Pirouz、M. Saeed Abaee、Pernille Harris、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1515/hc-2020-0120

  日期：2021.1.1

  Three different reactions were explored leading to the synthesis of various benzofurans. All reactions took place under AcOH catalysis in a one-pot manner. As a result, benzoquinone derivatives underwent heteroannulation with either itself or cyclohexanones to produce furanylidene-benzofuran or benzofuran structures, respectively.

  探索了三种不同的反应，导致了各种苯并呋喃的合成。所有反应均在AcOH催化下以一锅法进行。结果，苯醌衍生物本身或与环己酮进行异环化反应，分别制得呋喃基-苯并呋喃或苯并呋喃结构。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part II.Michael addition of 1,3-cyclohexanedione to quinone acetals
  作者：Rudolf O. Duthaler、Urs H.-U. Wegmann

  DOI：10.1002/hlca.19840670713

  日期：1984.11.7

  Base-catalyzed reaction of 1,3-cyclohexanedione (3) with the quinone monoacetals 4 and 7 leads to the polycyclic products 5 and 8, respectively, and in the case of 4 to variable amounts of dibenzofuranone 6. The 2-arylcyclohexanedione 9, on the other hand, is isolated from the reaction of 3 and bisacetal 11 catalyzed by ZnCl2 (Scheme 2). Treatment of the adduct 8 with (CH3O)2SO2/K2CO3 results in cleavage

  1,3-环己二酮（3）与醌单缩醛4和7的碱催化反应分别产生多环产物5和8，在4的情况下产生可变量的二苯并呋喃酮6。另一方面，从由ZnCl 2催化的3与双缩醛11的反应中分离出2-芳基环己二酮9（方案2）。用（CH 3 O）2 SO 2 / K 2 CO 3处理加合物8结果通过逆迈克尔反应裂解杂环，得到可靠的烯酮23，该烯酮通过选择性氢化进一步转化为24。8-乙酰氧基二苯并呋喃酮22可通过酸处理和乙酰化从方案8获得（方案4）。甲硅烷基醚27和35与醌单缩醛的反应非常复杂（方案6）。所需的芳基环己酮衍生物28和36以非常低的产率形成。在某些条件下（高温或强路易斯酸作为催化剂），单电子转移或加到烯缩醛而不是醌单缩醛的烯酮功能上变得占主导地位。结合该研究，已经制备并表征了敏感的2-甲氧基对对苯醌单缩醛15（方案3）和29（方案6）。