N-allyl-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylbut-3-ynyl)-4-methylphenylsulfonamide | 736947-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylbut-3-ynyl)-4-methylphenylsulfonamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-2-methylpent-4-yn-2-yl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 736947-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: AQJUJOWDRLOCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylbut-3-ynyl)-4-methylphenylsulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-methylene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-(1-phenylvinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-allyl-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylbut-3-ynyl)-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f