4-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester | 17823-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(p-Carbaethoxyphenylamino)-4-thiazolinon；ethyl 4-{[(2Z)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoate；ethyl 4-[(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino]benzoate
• CAS: 17823-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD02379929
• 分子量: 264.305
• InChiKey: MRDXMESGLAWUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(2Z,5Z)-ethyl-4-(5-benzylidene-4-oxothiazolidin-2-ylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链长度不同的喹啉盐的制备。

  摘要：

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17066386
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 乙基4-(2-氯乙酰氨基)苯酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环互变异构现象：2-氨基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的两个晶体结构的重新分配

  摘要：

  5-（2-羟乙基）-2-[（吡啶-2-基）氨基] -1,3-噻唑烷-1-酮，C 10 H 11 N 3 O 2 S，（I）和乙基的结构4-[（（4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基）氨基]苯甲酸酯，C 12 H 12 N 2 O 3 S，（II），与编号为GACXOZ的条目相同[Váňa等。（2009）。J.杂环。化学 46，635-639]和HEGLUC [Behbehani＆易卜拉欣（2012）。分子，17，6362-6385]，分别在剑桥结构数据库[艾伦（2002）。Acta Cryst。B 58（380–388），已在130 K下重新确定。该结构研究表明，所研究的两种化合物均以其互变异构体的形式存在，其互变异构体在五元杂环中带有羰基亚胺基，并且具有环外胺N原子，与先前报道的具有仲酰胺基和环外亚胺N原子的互变异构体相比。所研究的两种化合物的物理化学和光谱数据分别与GACXOZ和HEGLU

  DOI：

  10.1107/s2053229614015162

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Preparation of Quinolinium Salts Differing in the Length of the Alkyl Side Chain
  作者：Jan Marek、Vladimir Buchta、Ondrej Soukup、Petr Stodulka、Jiri Cabal、Kallol K. Ghosh、Kamil Musilek、Kamil Kuca

  DOI：10.3390/molecules17066386

  日期：——

  Quaternary quinolinium salts differing in alkyl chain length are members of a widespread group of cationic surfactants. These compounds have numerous applications in various branches of industry and research. In this work, the preparation of quinoline-derived cationic surface active agents differing in the length of the side alkyl chains (from C₈ to C₂₀) is described. An HPLC method was successfully

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。
• Heterocyclic tautomerism: reassignment of two crystal structures of 2-amino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Andrzej K. Gzella、Marcin Kowiel、Aneta Suseł、Magdalena N. Wojtyra、Roman Lesyk

  DOI：10.1107/s2053229614015162

  日期：2014.8.15

  thiazolidin‐4‐one fragment takes up two alternative locations in the crystal structure, which allows the molecule to adopt R and S configurations. The occupancy factors of the disordered atoms are 0.883 (2) (for the R configuration) and 0.117 (2) (for the S configuration). In (I), the main factor that determines the crystal packing is a system of hydrogen bonds, involving both strong N—H...N and O—H

  5-（2-羟乙基）-2-[（吡啶-2-基）氨基] -1,3-噻唑烷-1-酮，C 10 H 11 N 3 O 2 S，（I）和乙基的结构4-[（（4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基）氨基]苯甲酸酯，C 12 H 12 N 2 O 3 S，（II），与编号为GACXOZ的条目相同[Váňa等。（2009）。J.杂环。化学 46，635-639]和HEGLUC [Behbehani＆易卜拉欣（2012）。分子，17，6362-6385]，分别在剑桥结构数据库[艾伦（2002）。Acta Cryst。B 58（380–388），已在130 K下重新确定。该结构研究表明，所研究的两种化合物均以其互变异构体的形式存在，其互变异构体在五元杂环中带有羰基亚胺基，并且具有环外胺N原子，与先前报道的具有仲酰胺基和环外亚胺N原子的互变异构体相比。所研究的两种化合物的物理化学和光谱数据分别与GACXOZ和HEGLU