3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 102210-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-prenylidole；1-(phenylsulfonyl)-3-prenylindole；1-(Benzenesulfonyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)indole
• CAS: 102210-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: AGBMIQGRSZDLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-Isoprenylindole
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(l) cyanide 作用下， 反应 17.73h， 生成 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
  作者：Yang Yang、Thomas J. L. Mustard、Paul Ha-Yeon Cheong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201308585

  日期：2013.12.23

  Completely linear: The title reaction provides an effective means to access a wide range of prenylated arenes and “skipped dienes” in a completely linear‐selective fashion, as demonstrated by a concise synthesis of the anti‐HIV natural product siamenol. DFT calculations shed light on the origin of the excellent regioselectivity observed with the current Pd‐based catalyst system.

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405950c

  日期：2013.7.24

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.
• Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride
  作者：Ernest Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00391a044

  日期：1987.7
• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R.;MCPHAIL, ANDREW T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3170-3178
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.、MCPHAIL, ANDREW T.

  DOI：——

  日期：——