2-((((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)amino)methyl)phenol | 1258827-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(((1R,2R)-2-aminocyclohexylamino)methyl)phenol；2-[((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)aminomethyl]phenol；2-[[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1258827-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: QYCOIDDSGOZUPC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)amino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的Salalen和Salan传感器对映选择性荧光识别扁桃酸†

  摘要：

  作为具有多个手性中心的传感器，salalen 1和salan 2由以下组成反式-环己烷-1,2-二胺（反-DACH）和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）单元被设计和合成。最终传感器的荧光识别研究扁桃酸（MA）揭示了含有（R）-BINOL和（R，R）-DACH的salan 2a对MA表现出高度敏感和对映选择性反应。讨论了手性组合与对映选择性之间的关系。通过研究浓度和溶剂对2a识别过程的影响，发现通过2a的识别可以提高灵敏度和对映选择性。更改传感器的浓度或更改溶剂的极性。为了解释为什么在非极性或极性溶剂以外的中等极性溶剂中可以实现更高的对映选择性，提出了一种溶剂-客体竞争机制，该机理可能有助于提高手性识别和非共价不对称催化的对映选择性。已验证。

  DOI：

  10.1039/c1ob05361b
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-salicylideneimino-2-amino-cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-((((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Platinum(II) Complexes with a Chiral N-Monosubstituted 1,2-Cyclohexyldiamine Derivative

  摘要：

  研究人员设计、制备并从光谱上表征了八种带有新手性配体 2-(((1R,2R)-2-氨基环己基氨基)甲基)苯酚 (HL) 的铂(II)化合物。所有化合物的水溶性均优于顺铂和奥沙利铂。评估了这些化合物对人类 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性。结果表明，所有化合物都对 A549 和 HepG-2 细胞株具有细胞毒性。特别是分别以 CF3SO3- 和 (CH3)3COCH2COO- 为离去基团的化合物 B1 和 B8，在这两种细胞系中表现出比卡铂更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.851

文献信息

• Highly enantioselective fluorescent recognition of amino acid derivatives by unsymmetrical salan sensors
  作者：Xia Yang、Kang Shen、Xuechao Liu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.084

  日期：2011.9

  unsymmetrical salan fluorescent sensors 2a and 2b have been designed and synthesized. The chiral recognition of N-Boc-protected amino acids by 2a and 2b has been investigated. Sensor 2a possesses higher sensitivity and enantioselectivity than sensor 2b does. Job analysis and nonlinear regression results show that 2a can form a 1:1 stoichiometric complex with a N-Boc-protected amino acid. The obtained response

  已经设计并合成了新颖的不对称的萨兰荧光传感器2a和2b。已经研究了2a和2b对N -Boc保护的氨基酸的手性识别。传感器2a比传感器2b具有更高的灵敏度和对映选择性。作业分析和非线性回归结果表明2a可以与N -Boc保护的氨基酸形成1：1的化学计量配合物。获得的响应选择性和缔合常数表明2a是对N的高度对映选择性和灵敏的荧光传感器-Boc保护的氨基酸。
• Design, synthesis and in vitro cytotoxicity of novel dinuclear platinum(II) complexes
  作者：Chuanzhu Gao、Shaohua Gou、Lei Fang、Jian Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.064

  日期：2011.3

  Five dinuclear platinum(II) complexes with a novel chiral ligand, 2-(((1R,2R)-2-aminocyclohexylamino)methyl)phenol (HL), were designed, prepared and spectrally characterized. In vitro cytotoxicity of all the resulting platinum(II) compounds was evaluated against human HEPG-2, A549 and HCT-116 cell lines, respectively. Results indicated that all compounds showed positive biological activity. Particularly

  设计，制备和光谱表征了五种具有新型手性配体2-（（（（1 R，2 R）-2-氨基环己基氨基）甲基）苯酚（HL）的双核铂（II）配合物。分别评估了所有所得铂（II）化合物对人HEPG-2，A549和HCT-116细胞系的体外细胞毒性。结果表明，所有化合物均显示出积极的生物学活性。特别地，化合物D4对HEPG-2和A549的IC 50值低于卡铂，而化合物D5的抗A549活性优于卡铂。
• Enantioselective fluorescent recognition of mandelic acid by unsymmetrical salalen and salan sensors
  作者：Xia Yang、Xuechao Liu、Kang Shen、Yong Fu、Ming Zhang、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c1ob05361b

  日期：——

  synthesized. Fluorescent recognition studies of resulting sensors towards mandelic acid (MA) reveal that salan 2a containing (R)-BINOL and (R,R)-DACH exhibits highly sensitive and enantioselective response towards MA. The relationship between the chirality combination and the enantioselectivity is discussed. Based on the studies of concentration and solvent effect on the recognition process of 2a, it was

  作为具有多个手性中心的传感器，salalen 1和salan 2由以下组成反式-环己烷-1,2-二胺（反-DACH）和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）单元被设计和合成。最终传感器的荧光识别研究扁桃酸（MA）揭示了含有（R）-BINOL和（R，R）-DACH的salan 2a对MA表现出高度敏感和对映选择性反应。讨论了手性组合与对映选择性之间的关系。通过研究浓度和溶剂对2a识别过程的影响，发现通过2a的识别可以提高灵敏度和对映选择性。更改传感器的浓度或更改溶剂的极性。为了解释为什么在非极性或极性溶剂以外的中等极性溶剂中可以实现更高的对映选择性，提出了一种溶剂-客体竞争机制，该机理可能有助于提高手性识别和非共价不对称催化的对映选择性。已验证。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Platinum(II) Complexes with a Chiral N-Monosubstituted 1,2-Cyclohexyldiamine Derivative
  作者：Chuanzhu Gao、Shaohua Gou、Gang Xu

  DOI：10.1248/cpb.59.851

  日期：——

  Eight platinum(II) compounds with a new chiral ligand, 2-(((1R,2R)-2-aminocyclohexylamino)methyl)phenol (HL), were designed, prepared and spectrally characterized. All compounds showed better aqueous solubility than cisplatin and oxaliplatin. In vitro cytotoxicity of these compounds against human HepG-2, MCF-7, A549 and HCT-116 cell lines was evaluated. Results indicated that all compounds showed cytotoxicity against A549 and HepG-2 cell lines. Particularly, compounds B1 and B8, which have CF3SO3− and (CH3)3COCH2COO− as leaving groups, respectively, exhibited better cytotoxicitiy than that of carboplatin in these two cell lines.

  研究人员设计、制备并从光谱上表征了八种带有新手性配体 2-(((1R,2R)-2-氨基环己基氨基)甲基)苯酚 (HL) 的铂(II)化合物。所有化合物的水溶性均优于顺铂和奥沙利铂。评估了这些化合物对人类 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性。结果表明，所有化合物都对 A549 和 HepG-2 细胞株具有细胞毒性。特别是分别以 CF3SO3- 和 (CH3)3COCH2COO- 为离去基团的化合物 B1 和 B8，在这两种细胞系中表现出比卡铂更好的细胞毒性。