N-(3-溴-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺 | 1277175-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N-(3-溴-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-bromobenzofuran-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-bromo-1-benzofuran-2-yl)benzamide
• CAS: 1277175-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: RIESZSMOELTGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 N-(3-bromobenzofuran-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 N-(3-溴-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b