1-(4-phenoxybut-2-yn-1-yl)piperidine | 74246-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-phenoxybut-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-phenoxybut-2-ynyl)piperidine
• CAS: 74246-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: MKJUGLATHCMJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxybut-2-yn-1-yl)piperidine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOKUBAJTITE S. P.; KUODIS Z. P.; MOZOLIS V. V., LIETTSR MOKSLU AKAD. DARVAI, TR. AN LITSSR, 1980, B, HO 1/116, 35-42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-bromo-phenoxy)-but-2-ynyl]piperidine 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-phenoxybut-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777

文献信息

• Practical synthesis of silyl-protected and functionalized propargylamines using nanostructured Ag/TiO2 and Pt/TiO2 as active recyclable catalysts
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Hossam A. El Nazer、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11696-018-0604-6

  日期：2019.2

  Herein we report the use of Ag/TiO2 and Pt/TiO2 nanocatalysts to promote the synthesis of a series of silyl-protected and functionalized propargylamine derivatives through alkyne–amine–aldehyde (A3) coupling under microwave condition using water as solvent in short reaction times with high yielding production. A comparative study between the two catalysts was also demonstrated to prove that Pt/TiO2 nanocomposite has higher potential effect for propargylamines synthesis more than Ag/TiO2. The main features of the investigated method for propargylamines synthesis were easy handling, low catalyst loading as well as the feasibility of catalyst recyclability. The prepared compounds are potentially beneficial with possible pharmacological and biological properties, which that could be used in several disciplines including medicinal and agricultural applications.

  在此，我们报告了使用 Ag/TiO2 和 Pt/TiO2 纳米催化剂在微波条件下，以水为溶剂，通过炔-胺-醛（A3）偶联促进一系列硅烷保护和功能化丙炔胺衍生物的合成，反应时间短，产率高。对两种催化剂的比较研究也证明，Pt/TiO2 纳米复合材料比 Ag/TiO2 在合成丙炔胺方面具有更高的潜在效果。所研究的丙炔胺合成方法的主要特点是操作简便、催化剂负载量低以及催化剂可回收利用。所制备的化合物具有潜在的药理和生物特性，可用于多个学科，包括医药和农业应用。
• 5-(Amino)-triazolylcarbothioamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel sowie Verwendung der ersteren
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0434982B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• JOKUBAJTITE S. P.; KUODIS Z. P.; MOZOLIS V. V., LIETTSR MOKSLU AKAD. DARVAI, TR. AN LITSSR, 1980, B, HO 1/116, 35-42
  作者：JOKUBAJTITE S. P.、 KUODIS Z. P.、 MOZOLIS V. V.

  DOI：——

  日期：——