(E)-methyl 5,5,8-trimethylnona-2,7-dienoate | 104315-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5,5,8-trimethylnona-2,7-dienoate
• 英文别名: Methyl (2E)-5,5,8-trimethyl-2,7-nonadienoate；methyl (2E)-5,5,8-trimethylnona-2,7-dienoate
• CAS: 104315-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WNHVJYCQTNDBRH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5,5,8-trimethylnona-2,7-dienoate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON, SCOTT K.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N 10, C. 783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 生成 (E)-methyl 5,5,8-trimethylnona-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  I，1，6-二烯类分子内烯反应的立体化学控制：取代后反应性和选择性的趋势

  摘要：

  已经研究了改变亲液体中的活化基团和连接链中的双链取代对标题反应的速率和立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85523-9

文献信息

• Effect of cation, temperature, and solvent on the stereoselectivity of the Horner-Emmons reaction of trimethyl phosphonoacetate with aldehydes
  作者：Scott K. Thompson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00297a076

  日期：1990.5
• Synthetic Studies towards Compounds Related to Sterpurene and Protoilludene.
  作者：Ole Jakob Birkenes、Trond Vidar Hansen、Stephen M'dachi、Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm、Ruo-Hua Zhang、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0806

  日期：——

  As part of synthetic strategies towards the sesquiterpenes 6-protoilludene and sterpurene the intramolecular aldol condensation of 1-(2-oxopropyl)-2-acetyl-4,4-dimethylcyclopentane was studied in detail. Mixtures of 5,8,8-trimethylbicyclo[4.3.0]-4-nonen-3-one and 4,8,8-trimethylbicyclo[4.3.0]-3-nonen-2-one were formed. The reaction was carried out under different acidic and basic conditions, giving the two compounds in ratios varying from 1:1 to 12:1. The best conditons were found to be methanesulfonic acid in methanol. The preparation of trans-5,8,8-trimethylbicyclo[4.3.0]-4-nonen-3-one by our route in about 70% overall yield constitutes formally a new synthesis of sterpurene.
• THOMPSON, SCOTT K.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N 10, C. 783
  作者：THOMPSON, SCOTT K.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, SUNIL, K.;SARKAR, TARUN, K., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 525-528
  作者：GHOSH, SUNIL, K.、SARKAR, TARUN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in type I intramolecular ene reactions of 1,6-dienes: Trends in reactivity and selectivity upon substitution
  作者：Sunil K. Ghosh、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85523-9

  日期：1986.1

  The effects of varying the activating groups in the enophile and of geminal substitution in the connecting chain on the rates and stereoselectivities of the title reactions have been investigated.

  已经研究了改变亲液体中的活化基团和连接链中的双链取代对标题反应的速率和立体选择性的影响。