3-氨基-5-氯-N-环丙基-6-甲氧基-4-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺 | 886047-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-5-氯-N-环丙基-6-甲氧基-4-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺
• 中文别名: 3-氨基-5-氯-N-环丙基-6-甲氧基-4-甲基噻吩并[2,3-B]吡啶-2-羧酰胺
• 英文名称: LY 2033298
• 英文别名: 3-amino-5-chloro-6-methoxy-4-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid cyclopropylamide；3-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-6-methoxy-4-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide；LY2033298；3-amino-5-chloro-6-methoxy-4-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid cyclopropylamide
• CAS: 886047-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 311.792
• InChiKey: CTEGQKDJTBWFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-氯-N-环丙基-6-甲氧基-4-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺 在 sodium thiomethoxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-amino-5-chloro-6-hydroxy-4-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid cyclopropylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47124

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3-cyano-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)thio)acetate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-氨基-5-氯-N-环丙基-6-甲氧基-4-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor

  摘要：

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。

  DOI：

  10.1039/c5md00334b

文献信息

• THIENOPYRIDINES AS ALLOSTERIC POTENTIATORS OF THE M4 MUSCARINIC RECEPTOR
  申请人：Rubio Esteban Almudena

  公开号：US20090105244A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M 4 muscarinic receptors.

  本发明涉及公式（I）的选择性变构增强剂，或其药学上可接受的盐，用于治疗与M4胆碱能受体相关的疾病。
• Thienopyridines as allosteric potentiators of the M4 muscarinic receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08071776B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M4 muscarinic receptors.

  本发明涉及公式（I）的选择性变构增强剂，或其药学上可接受的盐，用于治疗与M4胆碱能受体相关的疾病。
• US8071776B2
  申请人：——

  公开号：US8071776B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• [EN] THIENOPYRIDINES AS ALLOSTERIC POTENTIATORS OF THE M4 MUSCARINIC RECEPTOR<br/>[FR] THIENOPYRIDINES POTENTIALISATEURS ALLOSTERIQUES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE M4
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006047124A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M₄ muscarinic receptors.
  [FR] L'invention concerne des potentialisateurs allostériques sélectifs de formule (I), y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables, pour le traitement de troubles associés aux récepteurs muscariniques M₄.
• A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Monika Szabo、Tracey Huynh、Celine Valant、J. Robert Lane、Patrick M. Sexton、Arthur Christopoulos、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c5md00334b

  日期：——

  Positive allosteric modulators targeting the M₄ muscarinic acetylcholine receptor offer greater sub-type selectivity and unique potential as CNS agents through their novel mode of action to traditional orthosteric ligands.

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。