ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate | 307549-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate
• 英文别名: ethyl [(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate；ethyl [(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate；ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 307549-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• mdl: MFCD02081116
• 分子量: 316.354
• InChiKey: NKSSJLBCWXETPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[([4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]oxy)acetyl]cytisine
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine

  摘要：

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0061-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874