3-(3-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one | 351902-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(3'-bromophenyl)isocoumarin；3-(3-bromophenyl)isocoumarin；3-(3-Bromophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 351902-99-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: AHCRVZOVLXVBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(3-Bromo-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hussain; Rama; Malik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 372 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(3-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors

  摘要：

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。

  DOI：

  10.2174/157018010790945805

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。