Benzenecarbothioamide, 3-bromo-N-phenyl- | 127351-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenecarbothioamide, 3-bromo-N-phenyl-
• 英文别名: 3-bromo-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 127351-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNS
• 分子量: 292.199
• InChiKey: CGUQOSBIJQRLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenecarbothioamide, 3-bromo-N-phenyl- 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzenecarbothioamide, 3-bromo-N-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——
• WAISSER, KAREL;HOUNGBEDJI, NESTOR;MACHACEK, MILOS;SEKERA, MIROSLAV;URBAN,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 307-316
  作者：WAISSER, KAREL、HOUNGBEDJI, NESTOR、MACHACEK, MILOS、SEKERA, MIROSLAV、URBAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Acylperoxycoumarins as<i>ortho</i>-CH Acylating Agent<i>via</i>a Palladium(II)-Catalyzed Redox-Neutral Process
  作者：Prakash Ranjan Mohanta、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201600258

  日期：2016.6.30

  palladium(II)‐catalyzed biomimetic aliphatic acyl (‐COR) group transfer was observed from acyl‐α‐peroxycoumarins to the ortho CH sites of directing arenes. Here, the CH activation is associated with a concomitant acyl group transfer via a Pd(II)‐catalyzed, redox‐neutral process. While methods for ortho aroylation (‐COAr) are well documented ortho acylation (‐COR) processes are scarce, hence the present

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。
• Heterogeneous visible-light promoted dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes under aerobic conditions
  作者：Yanmin Guo、Rong Chang、Zhen Fu、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1039/d3gc01329d

  日期：——

  The dehydrogenative [4 + 2] annulation is a step- and atom-economical way to construct benzo-fused six-membered rings which are prevalent in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclosed a visible-light induced dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes, which was performed under mild aerobic conditions and catalyzed by the metal-free heterogeneous

  脱氢[4 + 2]环化是构建苯并稠合六元环的一种步骤和原子经济的方法，苯并稠合六元环在天然产物、药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们公开了苯并硫酰胺和炔烃的可见光诱导脱氢[4 + 2]成环反应，该反应在温和有氧条件下进行，并由无金属异质光催化剂石墨氮化碳（gC 3 N 4）催化。多相光催化操作简单、条件温和，进展顺利，并以良好的收率产生了多种异硫色烯。gC 3 N 4在光化学反应中表现出优异的稳定性和可回收性。详细的机制研究表明，gC3 N 4在可见光照射下通过单电子转移过程促进了以硫为中心的自由基的形成。自由基中间体进一步介导与炔烃的[4+2]环化，产生异硫色烯。