N-methyl N-methoxy 2-(trimethysilyl)-1-cyclohexenecarboxamide | 439864-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl N-methoxy 2-(trimethysilyl)-1-cyclohexenecarboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 439864-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂Si
• 分子量: 265.428
• InChiKey: NNPXMNLKQYJBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N-methoxy 2-(trimethysilyl)-1-cyclohexenecarboxamide 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 生成 (3-Ethenylphenyl)-(2-ethynylcyclohexen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-呋喃基）类胡萝卜素的加聚和缩聚反应作为逐步增长的聚合策略：合成含呋喃基环丙烷和含呋喃基的聚合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352949
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 methyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-methyl N-methoxy 2-(trimethysilyl)-1-cyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由共轭烯炔羰基化合物与Cr（CO）5（THF）合成2-吡喃基或（2-呋喃基）卡宾-铬络合物

  摘要：

  β-乙炔基α，β-不饱和酯或酰胺与六羰基铬衍生的Cr（CO）5（L）（L = Et 2 O，THF）的反应可得到高产率的2-吡喃基-铬络合物。共轭烯-羰基-亚乙烯基配合物是这些费歇尔型氧杂卡宾配合物的关键中间体。相反，β-乙炔基α，β-不饱和酮与Cr（CO）5（THF）反应，通过羰基氧原子对中间π-炔烃-铬络合物的亲核攻击生成（2-呋喃基）卡宾络合物。还描述了一些化学转化，例如2-炔基配合物与炔烃的[4 + 2]型环化以及由（2-呋喃基）卡宾配合物形成的醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01328-6

文献信息

• Catalytic Cyclopropanation of Alkenes via (2-Furyl)carbene Complexes from 1-Benzoyl-<i>cis</i>-1-buten-3-yne with Transition Metal Compounds
  作者：Koji Miki、Tomomi Yokoi、Fumiaki Nishino、Yumiko Kato、Yosuke Washitake、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0352732

  日期：2004.3.1

  The reaction of alkenes with conjugated ene-yne-ketones, such as 1-benzoyl-2-ethynylcycloalkenes, with a catalytic amount of Cr(CO)5(THF) gave 5-phenyl-2-furylcyclopropane derivatives in good yields. The key intermediate of this cyclopropanation is a (2-furyl)carbene complex generated by a nucleophilic attack of carbonyl oxygen to an internal alkyne carbon in π-alkyne complex or σ-vinyl cationic complex

  烯烃与共轭烯-炔酮（例如1-苯甲酰基-2-乙炔基环烯烃）与催化量的Cr（CO）5（THF）的反应以良好的收率得到了5-苯基-2-呋喃基环丙烷衍生物。该环丙烷化的关键中间体是（2-呋喃基）卡宾络合物，它是由羰基氧亲核攻击π-炔烃络合物或σ-乙烯基阳离子络合物中的内部炔烃碳而生成的。各种后期过渡金属化合物，例如[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RhCl（cod）] 2，[Rh（OAc）2 ] 2，PdCl 2和PtCl 2，也有效地催化烯烃与烯炔炔的环丙烷化。当以二烯作为卡宾受体进行反应时，将取代度更高或电子含量更高的烯烃部分选择性地与（2-呋喃基）类胡萝卜素中间体环丙烷化。