3-methyl-5-nitro-6-octadecyl-2,4-pyrimidinedione | 137476-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-6-octadecyl-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-6-(octadecylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137476-13-2
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₄
• 分子量: 438.611
• InChiKey: NEOTVNMDWITJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-6-octadecyl-2,4-pyrimidinedione 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-3-methyl-6-(octadecylamino)-2,4-pyrimidinedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  长链取代的尿酸和5,6-二氨基尿嘧啶衍生物是对抗自由基过程的新型药物：合成和体外活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-烷基化尿酸（2,6,8-嘌呤三酮）和5,6-二氨基尿嘧啶（5,6-二氨基-2,4-嘧啶二酮），并评估了它们对自由基的活性。与参考抗氧化剂trolox C或α-生育酚相比，这两个系列的长链衍生物均对牛心脏线粒体中的氧自由基诱导的脂质过氧化具有抑制作用（IC50低于1 microM）。该活性似乎与（i）这些化合物还原稳定的自由基1，1-二苯基-2-吡啶基肼基的能力和（ii）通过log P测定估计的亲脂性有关。为了研究二氨基尿嘧啶和尿酸盐衍生物对脂质自由基的清除机理，还测试了它们在有机溶剂或二亚油酰基磷脂酰胆碱的脂质体悬浮液中偶氮引发的亚油酸甲酯的过氧化作用。尿酸盐衍生物与脂质自由基适度反应并缓慢消耗，从而显着影响过氧化的传播。二氨基尿嘧啶强烈降低了繁殖率。它们很快被消耗，并且能够使每摩尔化合物在有机溶剂中失活约1摩尔的脂质自由基。选择十二烷基尿酸以及癸基和十二烷基二氨基尿嘧

  DOI：

  10.1021/jm00062a020
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基-5-硝基-2,4 (1h, 3h)-嘧啶二酮 、 十八胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到3-methyl-5-nitro-6-octadecyl-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  长链取代的尿酸和5,6-二氨基尿嘧啶衍生物是对抗自由基过程的新型药物：合成和体外活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-烷基化尿酸（2,6,8-嘌呤三酮）和5,6-二氨基尿嘧啶（5,6-二氨基-2,4-嘧啶二酮），并评估了它们对自由基的活性。与参考抗氧化剂trolox C或α-生育酚相比，这两个系列的长链衍生物均对牛心脏线粒体中的氧自由基诱导的脂质过氧化具有抑制作用（IC50低于1 microM）。该活性似乎与（i）这些化合物还原稳定的自由基1，1-二苯基-2-吡啶基肼基的能力和（ii）通过log P测定估计的亲脂性有关。为了研究二氨基尿嘧啶和尿酸盐衍生物对脂质自由基的清除机理，还测试了它们在有机溶剂或二亚油酰基磷脂酰胆碱的脂质体悬浮液中偶氮引发的亚油酸甲酯的过氧化作用。尿酸盐衍生物与脂质自由基适度反应并缓慢消耗，从而显着影响过氧化的传播。二氨基尿嘧啶强烈降低了繁殖率。它们很快被消耗，并且能够使每摩尔化合物在有机溶剂中失活约1摩尔的脂质自由基。选择十二烷基尿酸以及癸基和十二烷基二氨基尿嘧

  DOI：

  10.1021/jm00062a020