ethyl 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate | 908865-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]propanoate
• CAS: 908865-16-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₅
• 分子量: 514.581
• InChiKey: WUUCFYYDJGPQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-N-formyl-2-nitroaniline 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]benzimidazol-1-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008