N,N-di-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-2-nitroaniline | 908865-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N-di-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-2-nitroaniline
• 英文别名: tert-butyl 7-[2-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-nitrophenoxy]ethyl]-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 908865-11-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₉
• 分子量: 614.696
• InChiKey: PWZFAXZOVVFIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-2-nitroaniline 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-N-formyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-3-nitrophenyl tert-butyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二乙基乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-di-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的alphavbeta3 / alphavbeta5整联蛋白双重拮抗剂，对人血清白蛋白的结合亲和力降低。

  摘要：

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.008

文献信息

• Novel potent and selective αvβ3/αvβ5 integrin dual antagonists with reduced binding affinity for human serum albumin
  作者：Pierre Raboisson、Carl L. Manthey、Margery Chaikin、Jennifer Lattanze、Carl Crysler、Kristi Leonard、Wenxi Pan、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.008

  日期：2006.7

  examining the effects of such modifications in both the central core constrain and the substituent beta to the carboxylate. Most of these derivatives were prepared in good yields through a cesium fluoride-catalyzed coupling reaction. This reaction was successful with a variety of nitrogen-containing scaffolds (20, 33, and 43) and selected acetylenic derivatives (16, 19, and 34). Among the compounds synthesized

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制