phenyl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoroacetate | 6185-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoroacetate
• 英文别名: Phenyl(thiophen-2-yl)iodanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 6185-59-7
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₀H₈IS
• 分子量: 400.16
• InChiKey: UXHKNLTTXFZMFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoroacetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenoxy-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Haydock; Mulholland; Telford, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 205 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐对恶唑烷酮的无配体乌尔曼型芳基化

  摘要：

  氮杂杂环的芳基化可被认为是制备各种生物活性化合物最重要的过程之一。在目前的工作中，我们描述了一种使用二芳基碘盐对受阻恶唑烷酮进行铜催化N-芳基化的方法。该方法成功实现了 4-烷基恶唑烷酮的芳基化，包括空间位阻的异丙基和叔丁基取代的化合物。该方法的有效性在广泛的二芳基碘盐（对称和不对称以及邻位）中得到了证明-取代的衍生物。所开发的方法将为开发和制备含有恶唑烷酮部分的新型药物和生物活性分子做出重要贡献。

  DOI：

  10.1039/d2ob02122f
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionate 、 sodium;hydride 、 甲苯 在 氮 、 甲苯 、 phenyl(thiophen-2-yl)iodonium trifluoroacetate 作用下， 反应 2.5h， 以pressure to give ethyl 2-phenoxy-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionate, b.p. 103°-105° C. (9.4 g.)的产率得到ethyl 2-phenoxy-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated compounds as therapeutics

  摘要：

  2-羟基-3,3,3-三氟-2-(烷基或三氟甲基)丙酸的衍生物，其中带有苯基或萘基，连接到2-羟基基团，可以直接连接或通过中间的亚甲基基团连接。这些化合物可以降低试验动物血浆中的胆固醇、总酯化脂肪酸或纤维蛋白原浓度，其中一些化合物还具有抗关节炎的特性。

  公开号：

  US04107329A1

文献信息

• Flow Synthesis of Iodonium Trifluoroacetates through Direct Oxidation of Iodoarenes by Oxone®
  作者：Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201900220

  日期：2019.3.14

  Flow chemistry is considered to be a versatile and complementary methodology for the preparation of valuable organic compounds. We describe a straightforward approach for the synthesis of iodonium trifluoroacetates through the direct oxidation of iodoarenes in a simple flow reactor using an Oxone‐filled cartridge. Optimization has been carried out using the Nelder–Mead algorithm. The procedure allows

  流动化学被认为是一种用于制备有价值的有机化合物的通用且互补的方法。我们描述了一种通过使用 Oxone 填充柱在简单的流动反应器中直接氧化碘芳烃来合成三氟乙酸碘鎓的直接方法。使用 Nelder-Mead 算法进行了优化。该程序允许从简单的起始材料制备范围广泛的碘鎓盐。
• Substituted aryloxy-3,3,3-trifluoro-2-propionic acids, esters and salts
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04055595A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Derivatives of 2-hydroxy-3,3,3-trifluoro-2-(alkyl or trifluoromethyl)propionic acid bearing a phenyl or naphthyl group linked to the 2-hydroxy group either directly or via an intermediate methylene group. The compounds reduce the concentrations of cholesterol, total esterified fatty acids or fibrinogen in the blood plasma of test animals and some compounds show anti-arthritic properties.

  2-羟基-3,3,3-三氟-2-(烷基或三氟甲基)丙酸的衍生物，其中连接到2-羟基的苯基或萘基通过直接连接或通过一个中间亚甲基基团。这些化合物可以降低实验动物血浆中胆固醇、总酯化脂肪酸或纤维蛋白原的浓度，其中一些化合物显示出抗关节炎特性。
• Diaryliodonium Salts. VII. 2,2'-Dithienyl- and Phenyl-2-thienyliodonium Salts¹
  作者：F. Marshall Beringer、H. Elizabeth Bachofner、Robert A. Falk、Milton Leff

  DOI：10.1021/ja01549a039

  日期：1958.8
• US4107329A
  申请人：——

  公开号：US4107329A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4348525A
  申请人：——

  公开号：US4348525A

  公开（公告）日：1982-09-07