[(2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)methyl]phenol | 1040472-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 1040472-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: HWEFGCZYLXFSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)methyl]phenol 在 甲酸 、 10% Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 颜料红48:4
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[(2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276