2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene | 198127-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene
• 英文别名: 2-Oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.01,10.03,8]heptadeca-3,5,7-triene
• CAS: 198127-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: KQRLLTFQASBLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[(2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276
• 作为产物：
  描述：

  2-({[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethyl]amino}methyl)phenol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276

文献信息

• Nucleophilic Alkylation on Anti-Bredt Iminium Ions. Facile Entry to the Synthesis of 1-Alkylated 2-Azabicyclo[3.3.1]nonanes (Morphans) and 5-Azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane
  作者：Naoki Yamazaki、Hidetaka Suzuki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo9715579

  日期：1997.11.1