methyl 2-[(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetate | 111842-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 111842-46-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PQSRQMPLFIUJPJ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±5.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5
• 作为产物：
  描述：

  4H-吡喃-2,6-二甲酸 在 porcine pancreatic lipase 、 Rh on carbon 、 silver benzoate 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 methyl 2-[(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Hinks, R. Scott, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 704 - 708

  摘要：

  DOI：