2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide | 1199910-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide
• 英文别名: E-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone
• CAS: 1199910-95-6；1199910-98-9；29775-72-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: KYUAFVHDURONFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide 、 2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531

文献信息

• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Utility of Cyano-<i>N</i>-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide in the Synthesis of Novel Heterocycles
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Ahmed K. El-Ziaty、Fatma S. M. Abu El-Azm、Mahmoud F. Ismail、Sayed A. Shiba

  DOI：10.3184/174751912x13567100793191

  日期：2013.2

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide was prepared by condensation of isatin with cyanoaceto-hydrazide in refluxing 1,4-dioxane. Subsequent reaction with a variety of electrophilic and nucleophilic reagents afforded novel heterocyclic compounds and spirooxoindoles. The IR, 1H NMR and mass spectra of all the synthesised compounds are discussed.

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene) acetohydrazide 是通过靛红与氰基乙酰肼在回流的 1,4-二恶烷中缩合制备的。随后与各种亲电和亲核试剂反应得到新的杂环化合物和螺氧吲哚。讨论了所有合成化合物的红外、1H 核磁共振和质谱。
• Facile synthesis of 3-spiroindolines
  作者：Yehia A. Allam、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1002/hc.10020

  日期：——

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3), the condensation product of cyanoacetohydrazide with isatin (1), could be cyclized in acidic medium via its CN group and its enolic OH to give cyanomethyloxadiazole-spiroindoline (4). The presence of the methylcyano side chain could be invested—through oximation, diazotization, or condensation with aldehydes—to form polyfunctional spiroindolines 5, 8–10. Also, a second

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3) 是氰基乙酰肼与靛红 (1) 的缩合产物，可在酸性介质中通过其 CN 基团和烯醇 OH 环化得到氰甲基恶二唑-螺二氢吲哚 (4)。甲基氰基侧链的存在可以通过肟化、重氮化或与醛缩合来形成多功能螺二氢吲哚 5, 8-10。此外，可以通过对靛红衍生物中的 3 位进行亲核攻击，然后闭环得到 6 和 7 来实现制备标题化合物的第二种途径。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:207–210 , 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10020
• Synthesis of Some New Spiro, Isolated and Fused Heterocycles Based on 1<i>H</i>-indole-2-One
  作者：T. I. El-Emary、R. A. Ahmed、E. A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200100134

  日期：2001.10

  The reaction of 3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) with a variety of active methylene compounds, thioglycolic acid, glycine, hydrazine hydrate and phenyl hydrazine led to the formation of compounds 4a-d-10. 3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 on reaction with α-halocarbonyl compounds gave compounds 11a-c, 12a-c. The latter compounds on heating with phosphoryl chloride, cyclization

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。
• A new class of anti-proliferative activity and apoptotic inducer with molecular docking studies for a novel of 1,3-dithiolo[4,5-<i>b</i>]quinoxaline derivatives hybrid with a sulfonamide moiety
  作者：Mostafa A. Ismail、Moustafa S. Abusaif、Mohamed S. A. El-Gaby、Yousry A. Ammar、Ahmed Ragab

  DOI：10.1039/d3ra01635h

  日期：——

  prediction presented that 1,3-dithiolo[4,5-b]quinoxaline derivative 12 obeys the Lipinski rule of five and the Veber rule with no PAINs alarms and moderately soluble properties. Additionally, toxicity prediction revealed that compound 12 demonstrated inactivity to hepatotoxic carcinogenicity, immunotoxicity, mutagenicity, and cytotoxicity. Moreover, molecular docking studies showed good binding affinity

  设计、合成并合成了一系列新的 6-(吡咯烷-1-基磺酰基)-[1,3]二硫并[4,5-b]喹喔啉-2-基啶 10a-f、12、14、16 和 18评估其体外抗癌活性。通过1H NMR、13C NMR和元素分析系统地表征了新化合物的结构。评估了合成衍生物对三种人类癌细胞系（HepG-2、HCT-116 和 MCF-7）的体外抗增殖活性，其中对 MCF-7 更敏感。此外，三种衍生物 10c、10f 和 12 是最有前途的亚微摩尔值候选化合物。这些衍生物针对 MDA-MB-231 进行了进一步评估，结果显示显着的 IC50 值范围为 2.26 ± 0.1 至 10.46 ± 0.8 μM，并且针对 WI-38 显示出较低的细胞毒性。令人惊讶的是，与阿霉素（IC50 = 4.17 ± 0.2 和 3.18）相比，最活跃的衍生物 12 显示出对乳腺细胞系 MCF-7（IC50 = 3.82 ± 0.2