6-(2'-nitrophenyl)-2,3,4,7-tetramethylbenzo[b]thiophene | 358738-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2'-nitrophenyl)-2,3,4,7-tetramethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3,4,7-Tetramethyl-6-(2-nitrophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 358738-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: FFUXCRKNPYYLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2'-nitrophenyl)-2,3,4,7-tetramethylbenzo[b]thiophene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2,3,4,10-tetramethyl-5H-thieno[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联伊莎贝尔合成的6-（2'-硝基苯基）苯并[ b ]噻吩的还原环化反应合成新的甲基化噻吩并[2,3- a ]和[3,2- b ]咔唑

  摘要：

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380334
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4,7-tetramethylbenzo[b]thiophene 、 1-溴-2-硝基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到6-(2'-nitrophenyl)-2,3,4,7-tetramethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联伊莎贝尔合成的6-（2'-硝基苯基）苯并[ b ]噻吩的还原环化反应合成新的甲基化噻吩并[2,3- a ]和[3,2- b ]咔唑

  摘要：

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380334