7-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 70281-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-6-methyl-1.3.3a.7-tetraaza-inden；2-(3-hydroxy-propyl)-5-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 70281-91-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: JYYPUIFDDKFWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-2-(3-((furan-2-ylmethyl)thio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了寻找新型抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。所有化合物的结构均经IR、1H-NMR、MS和元素分析确证。通过体外 MTT 方法测试它们对癌细胞系（HT-1080 和 Bel-7402）的抗肿瘤活性。其中，化合物19显示出最好的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080细胞系的IC50值分别为12.3 microM和6.1 microM。

  DOI：

  10.3390/12051136
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氨基-4H-[1,2,4]-3-噻唑)-1-丙醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以88%的产率得到7-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了寻找新型抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。所有化合物的结构均经IR、1H-NMR、MS和元素分析确证。通过体外 MTT 方法测试它们对癌细胞系（HT-1080 和 Bel-7402）的抗肿瘤活性。其中，化合物19显示出最好的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080细胞系的IC50值分别为12.3 microM和6.1 microM。

  DOI：

  10.3390/12051136

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines
  作者：Xin Zhai、Yan-Fang Zhao、Ya-Jing Liu、Yong Zhang、Feng-Qiang Xun、Jun Liu、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.56.941

  日期：——

  A series of novel N-anilino-5-methyl-2-(3-(5-(alkylaminomethyl)furan-2-yl-methylthio)propyl)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine-7-amine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against two cancer cell lines, Bel-7402 and HT-1080. Compounds 9, 14, 19 and 23 possessed marked cytotoxicity, especially 23 (with IC50 values of 15.0 μM and 7.8 μM against Bel-7402 and HT-1080 cell lines, respectively), which had emerged as lead compound. The activity was found to depend strongly on substitution pattern of the side chains at C-2 position, and 4-triflouromethylanilino substituent at C-7 position was an option for anticancer potency.

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。