Z(OMe)-Gly-Ala | 52885-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gly-Ala
• 英文别名: Z(OCH3)-Gly-Ala-OH；(2S)-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 52885-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: SOMNMXWJMNMYMP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gly-Ala 、 L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z(OMe)-Gly-Ala-Phe-OBzl 、 Z(OMe)-Gly-D-Ala-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）在肽合成中进行消旋测试。

  摘要：

  在4-甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））-Gly-L-Ala-OH和苯丙氨酸苄酯（H-Phe-OBzl）与4之间的偶联过程中，已研究了C-末端氨基酸（Ala）的外消旋作用-（4,6-二甲氧基-1,3,5-噻嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）。反应在AcOEt，四氢呋喃（THF），N，N-二甲基甲酰胺（DMF），CH3CN和2-PrOH中没有显着外消旋化的情况下发生，而在二甲基亚砜（DMSO），EtOH和MeOH中观察到了轻微的外消旋化。外消旋程度可能与溶剂的极性相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.549
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 N-{[(4-甲氧基苄基)氧基]羰基}甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 Z(OMe)-Gly-Ala
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的“活性酯”型混合酸酐法。使用新试剂Norborn-5-ene-2,3-diarboximidodiphenyl phosphate（NDPP）

  摘要：

  Norborn-5-ene-2,3-diarboximidodiphenyl phosphate（NDPP）是一种方便的肽合成活化剂。

  DOI：

  10.1039/c39800001029

文献信息

• Studies on Peptides. XLIII. Synthesis of Two Protected Peptides Related to the C-Terminal Portion of the Basic Trypsin Inhibitor from Bovine Pancreas (Kunitz and Northrop)
  作者：HARUAKI YAJIMA、YOSHIAKI KISO、KOUKI KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.1079

  日期：——

  The protected nonadecapeptide and the C-terminal dipeptide corresponding to positions 38 through 56 and 57-58 of the basic trypsin inhibitor from bovine pancreas were prepared. Synthesis of the protected nonadecapeptide, Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-Glu (OBzl)-Asp (OBzl)-Cys (Bzl)-Met-Arg (Tos)-Thr-Cys (Bzl)-Gly-OH, was achieved by condensation of three subunits : Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-NHNH2 (positions 38-42), Z (OMe)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-NHNH2 (positions 43-48) and Z (OMe)-Glu (OBzl)-Asp (OBzl)-Cys (Bzl)-Met-Arg (Tos)-Thr-Cys (Bzl)-Gly-OH (positions 49-56). The C-terminal dipeptide was prepared in a form of Z (OMe)-Gly-Ala-OH.

  制备了对应于来自牛胰腺的碱性胰蛋白酶抑制剂的38至56和57-58位的受保护的九肽和C端二肽。受保护的九肽 Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-Glu 的合成（ OBzl)-Asp (OBzl)-Cys (Bzl)-Met-Arg (Tos)-Thr-Cys (Bzl)-Gly-OH，通过三个亚基缩合获得：Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-NHNH2（位置 38-42），Z (OMe)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-NHNH2（位置 43-48） )和Z(OMe)-Glu(OBzl)-Asp(OBzl)-Cys(Bzl)-Met-Arg(Tos)-Thr-Cys(Bzl)-Gly-OH(位置49-56)。 C端二肽以Z(OMe)-Gly-Ala-OH的形式制备。
• An ‘active ester’-type mixed anhydride method for peptide synthesis. Use of the new reagent, norborn-5-ene-2,3-dicarboximido diphenyl phosphate (NDPP)
  作者：Yoshiaki Kiso、Toshitugu Miyazaki、Masahiko Satomi、Hidemi Hiraiwa、Tadashi Akita

  DOI：10.1039/c39800001029

  日期：——

  Norborn-5-ene-2,3-dicarboximido diphenyl phosphate (NDPP) is a convenient activating reagent for peptide synthesis.

  Norborn-5-ene-2,3-diarboximidodiphenyl phosphate（NDPP）是一种方便的肽合成活化剂。
• A Racemization Test in Peptide Synthesis Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM).
  作者：Munetaka Kunishima、Akiko Kitao、Chiho Kawachi、Yasunobu Watanabe、Shin Iguchi、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1248/cpb.50.549

  日期：——

  various solvents during coupling between 4-methoxybenzyloxycarbonyl (Z(OMe))-Gly-L-Ala-OH and phenylalanine benzyl ester (H-Phe-OBzl) with 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-thiazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM). The reaction occurred without substantial racemization in AcOEt, tetrahydrofuran (THF), N,N-dimethylformamide (DMF), CH3CN, and 2-PrOH, while a slight racemization was observed in dimethyl

  在4-甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））-Gly-L-Ala-OH和苯丙氨酸苄酯（H-Phe-OBzl）与4之间的偶联过程中，已研究了C-末端氨基酸（Ala）的外消旋作用-（4,6-二甲氧基-1,3,5-噻嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）。反应在AcOEt，四氢呋喃（THF），N，N-二甲基甲酰胺（DMF），CH3CN和2-PrOH中没有显着外消旋化的情况下发生，而在二甲基亚砜（DMSO），EtOH和MeOH中观察到了轻微的外消旋化。外消旋程度可能与溶剂的极性相关。