(S)-(+)-1-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane | 133715-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-1-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (2S)-(+)-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane；4-chloro-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 133715-45-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: FRVJITQMIFCCGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(R)-(-)-1-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-3-chloro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]benzonitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-1-(5-chloro-2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84

文献信息

• Pyridazinone derivatives
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US05221674A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  A pyridazinone compound represented by the general formula ##STR1## wherein Ar is ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 may be identical or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group, or a lower alkyl group substituted by a lower alkoxy group or a carbamoyl group, and C* is an assymmetric carbon atom, or a salt thereof. This compound is useful for the treatment of diseases of the circulatory system.

  一种吡啶并咪唑酮化合物，其通式表示为##STR1##其中Ar为##STR2##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，每个代表氢原子，较低的烷基，三氟甲基，卤素原子，氰基或硝基，而R.sup.4代表氢原子，较低的烷氧基或被较低的烷氧基或氨甲酰基取代的较低的烷基，而C*是一个不对称的碳原子，或其盐。该化合物对治疗循环系统疾病有用。
• Carbostyril substituted pyridazinones
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US05130314A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A pyridazinone compound represented by the general formula ##STR1## wherein Ar is ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 may be identical or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group, or a lower alkyl group substituted by a lower alkoxy group or a carbamoyl group, and C* is an assymmetric carbon atom, or a salt thereof. This compound is useful for the treatment of diseases of the circulatory system.

  一种由一般式##STR1##表示的吡啶并咪唑酮化合物，其中Ar是##STR2##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，分别代表氢原子，较低的烷基，三氟甲基，卤素原子，氰基或硝基基团，而R.sup.4代表氢原子，较低的烷氧基，或被较低的烷氧基或氨基甲酰基取代的较低的烷基，C *是一个不对称的碳原子，或其盐。该化合物可用于治疗循环系统疾病。
• Pyridone nitriles useful in treating cardiovascular disease
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0419286A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Pyridones of formula (I) for treating congestive heart failure: wherein: R¹ and R² are a variety of phenyl substituents, L is a divalent alkylene or amide containing alkylene linking group. Pharmaceutical composition, methods for their use in Is treating cardiovascular conditions, processes used in synthesis and intermediates used in such processes.

  用于治疗充血性心力衰竭的式(I)吡啶酮： 其中 R¹ 和 R² 是各种苯基取代基，L 是二价亚烷基或含亚烷基连接基的酰胺。药物组合物、用于治疗心血管疾病的方法、用于合成的工艺以及用于此类工艺的中间体。
• Pyridazinones having cardiotonic and beta blocking activity
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0412814A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Pyridazinones of the following formula (I): where R¹-R⁴ are a variety of substituents and L is a linking group, a pharmaceutical composition for treating congestive heart failure, novel intermediates, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  下式(I)的哒嗪酮： 其中 R¹-R⁴ 是各种取代基，L 是连接基团；治疗充血性心力衰竭的药物组合物、新型中间体、治疗方法和制备式 (I) 化合物的工艺。
• US5051431A
  申请人：——

  公开号：US5051431A

  公开（公告）日：1991-09-24