3-benzimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde | 336106-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde
• 英文别名: 3-benzoimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde；3-(Benzimidazol-1-yl)-2,2-dimethylpropanal；3-(benzimidazol-1-yl)-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 336106-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ISOGMPPIEKEFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 rhodium(I) chloride 、 1-(2,2-二甲基-3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 、 三环己基膦 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9CI)-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配合物在取代苯并咪唑的催化 C-H 活化中的中介作用

  摘要：

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。

  DOI：

  10.1021/ja017351d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylamine)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzimidazol-1-yl-2,2-dimethylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配合物在取代苯并咪唑的催化 C-H 活化中的中介作用

  摘要：

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。

  DOI：

  10.1021/ja017351d

文献信息

• Annulation of Alkenyl-Substituted Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Activated Coupling Reactions
  作者：K. L. Tan、R. G. Bergman、J. A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0058738

  日期：2001.3.1
• Intermediacy of an N-Heterocyclic Carbene Complex in the Catalytic C−H Activation of a Substituted Benzimidazole
  作者：Kian L. Tan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja017351d

  日期：2002.4.1

  An N-heterocyclic carbene complex was found to be the active catalyst in the Rh(I)-catalyzed intramolecular coupling of an alkenyl group to a C-H bond of a substituted benzimidazole. Kinetic studies demonstrated that the catalytic cyclization is zero-order in substrate and first-order in catalyst. Furthermore, DFT calculations with a model system suggest that the rate-limiting step involves insertion

  发现 N-杂环卡宾配合物是 Rh(I) 催化的烯基与取代苯并咪唑的 CH 键的分子内偶联中的活性催化剂。动力学研究表明，催化环化在底物上是零级的，在催化剂上是一级的。此外，模型系统的 DFT 计算表明，限速步骤涉及将烯基双键插入铑-卡宾键中。