17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(3'-nitro)benzamido]morphinan | 1016259-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(3'-nitro)benzamido]morphinan
• 英文别名: N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 1016259-01-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆
• 分子量: 491.544
• InChiKey: NDNMHHFETMBSOL-XGTKUTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(3'-nitro)benzamido]morphinan
  参考文献：
  名称：

  17-环丙基甲基-3、14β-二羟基-4、5α-环氧吗啡喃的α-和β-6-酰胺基衍生物的合成和生物学评估：潜在的戒烟剂。

  摘要：

  合成了6-纳曲胺的取代的芳基和脂族酰胺类似物，并用于表征与人μ-，δ-和κ-阿片受体的结合和功能活性。竞争结合测定表明11-25和27-31与mu（K（i）= 0.05-1.2 nM）和kappa（K（i）= 0.06-2.4 nM）阿片受体结合。化合物11-18对δ受体具有显着的结合亲和力（K（i）＝ 0.8-12.4nM）。功能测定显示几种化合物充当δ或κ受体的部分或全部激动剂，同时在μ受体上保留拮抗剂特征。芳基酰胺的结构-活性关系表明，有效的化合物具有亲脂性基团或能够氢键键合的取代基。代谢稳定性研究表明，在存在大鼠的情况下，11、12和14具有相当大的稳定性，小鼠或人类肝脏制剂。使用手术技术对11大鼠进行10％乙醇自我给药抑制的ED 50为0.5 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm701060e