methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate | 911494-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate；methyl 2-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-5-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 911494-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆
• 分子量: 403.435
• InChiKey: LKVYMYHRVDCTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [3-amino-3-(hydroxyimino)propyl]benzylcarbamate 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u

文献信息

• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Summa Vincenzo

  公开号：US20090253681A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds of Formula I are inhibitors of FHV integrase and inhibitors of FHV replication (I), wherein m, n, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 ; R 8 , R 9 and R 10 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HTV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HTV infection and ADDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  式I的化合物是FHV整合酶的抑制剂和FHV复制的抑制剂（I），其中m，n，X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7；R8，R9和R10在此被定义。这些化合物可用于预防或治疗HTV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病。这些化合物可作为化合物本身或药学上可接受的盐的形式用于对抗HTV感染和ADDS。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Instituto di Ricerchi di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A.

  公开号：US07981879B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Compounds of Formula I are inhibitors of FHV integrase and inhibitors of FHV replication (I), wherein m, n, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7; R8, R9 and R10 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HTV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HTV infection and ADDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化学式为I的化合物是FHV整合酶的抑制剂和FHV复制的抑制剂（I），其中m，n，X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7；R8，R9和R10如此定义。这些化合物对于预防或治疗HTV感染以及预防，治疗或延缓艾滋病的发作非常有用。这些化合物作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HTV感染和艾滋病，并可作为药物组成部分的成分，可选择与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Summa Vincenzo

  公开号：US20110257162A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: wherein m, n, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中m，n，X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。
• WO2006/103399
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7981879B2
  申请人：——

  公开号：US7981879B2

  公开（公告）日：2011-07-19