2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide | 940868-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxamide
• CAS: 940868-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 396.421
• InChiKey: OMVJIUAQRLMVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide 、 聚合甲醛 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[benzyl(methyl)amino]ethyl}-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(benzylamino)ethyl]-N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u