5-phenyl-3,4-dimethoxycarbonyl-1H-pyrazole | 56426-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dimethoxycarbonyl-1H-pyrazole
• 英文别名: dimethyl 5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate；5-phenyl-1(2)H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 56426-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: JYDMIKKSIBSBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-benzylidene-3-diazosuccinate 在 三氟甲苯 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到5-phenyl-3,4-dimethoxycarbonyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111

文献信息

• 三取代吡唑类衍生物及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110105285B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明的主要目的在于提供了一种全新的三取代吡唑类衍生物及其制备方法。该方法实现了由2,5‑二氢‑1,4,5‑硫二氮卓氧化物作为起始原料，以溴化锌作路易斯酸催化剂，二氯甲烷做反应溶剂，室温条件下，便可一步简单高效的合成三取代吡唑类衍生物。
• Switchable Ring-Contractive Extrusion Reactions of 2,5-Dihydro-1,4,5-thiadiazepine <i>S</i>-Oxides: Entries to Pyridazines or Pyrazoles
  作者：Bin Cheng、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Taimin Wang、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03003

  日期：2020.1.17

  Switchable ring-contractive extrusion reactions of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepine S-oxides are described, which allow expedient access to pyridazines under thermal conditions or pyrazoles under Lewis acid-mediated conditions.

  描述了2，5-二氢-1，4，5-噻二氮杂S-氧化物的可切换的环状收缩挤出反应，其允许在热条件下方便地获得哒嗪或在路易斯酸介导的条件下方便地获得吡唑。
• Regitz, Manfred; Martin, Roland, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 10, p. 1641 - 1652
  作者：Regitz, Manfred、Martin, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Generation and cycloaddition of polymer-supported azomethine imines: traceless synthesis of pyrazole derivatives from α-silylnitrosoamide derivatives bound to resin
  作者：Ken-Ichi Washizuka、Keiko Nagai、Satoshi Minakata、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02140-1

  日期：2000.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of polymer-supported azomethine imines with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave pyrazole derivatives in good yields. The azomethine imines were generated from polymer-supported alpha-silylnitrosoamides by a 1,4-silatropic shift. The feature of this reaction is that no cleavage operations are required after the cycloaddition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Drozd, V. N.; Sergeichuk, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2318 - 2319
  作者：Drozd, V. N.、Sergeichuk, V. V.

  DOI：——

  日期：——