tert-butyl (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 187039-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 187039-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: NVLKMJZHSMVFCZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072

文献信息

• Javidan, Abdollah; Schafer, Karl; Pyne, Stephen G., Synlett, 1997, vol. 1997, # 1, p. 100 - 102
  作者：Javidan, Abdollah、Schafer, Karl、Pyne, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one
  作者：Stephen G. Pyne、Javad Safaei-G.、Karl Schafer、Abdollah Javidan、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97072

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of (1) and (11) with the azomethine ylides derived from N-benzylidene α-amino acid esters (2) proceed with good to high exo-diastereoselectivity giving the cycloadducts (4) and (12), respectively. The cycloaddition adducts can be converted to highly functionalised prolines (14), (15) and (17) in high enantiomeric purities. The Michael addition adducts of (1) and (11) with the azomethine ylides derived from the N-(disubstituted methylidene) α-amino acid esters (18), (19) and (33) allow for a practical synthesis of all four stereoisomers of 4-benzamidopyroglutamate. The stereochemistry of these cycloaddition and Michael adducts has been extensively determined by single-crystal X-ray structural analysis [compounds (4b), (5b,d), (12b,d), (13e), (15), (20), (21) and (27)]. Lithium-chelated transition state structures have been proposed to rationalize the stereochemical outcomes of these reactions.

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。