7-(ethylamino)-4-(hydroxylmethyl)coumarin | 137832-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(ethylamino)-4-(hydroxylmethyl)coumarin
• 英文别名: 7-(ethylamino)-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 137832-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UKFFOAFPRGKMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(ethylamino)-4-(hydroxylmethyl)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d
• 作为产物：
  描述：

  7-[ethyl-(4-methanesulfonylphenyl)amino]-4-methylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(ethylamino)-4-(hydroxylmethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d