6-(acetoxymethyl)-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 101348-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-(acetoxymethyl)-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-acetoxymethyl-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(acetoxymethyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；(5-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 101348-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: QLLPDQPHAKSLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetoxymethyl)-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 甲醇 、 氨 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 N-<4-<<(2,4-diamino-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-Bis(methoxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-(acetoxymethyl)-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021

文献信息

• 6,7-dihydropyrrol[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US04925939A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The present invention concerns compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, an aryl group or an alkylaryl group and X and Y are the same or different, and each is OH, NH.sub.2, or SH. The aryl group or the aryl moiety of the alkylaryl group may be unsubstituted, monosubstituted, disubstituted or trisubstituted. If substituted, each substituent may independently be an alkyl group, an alkyloxy group or a halogen. The present invention also provides methods for synthesizing the compounds described above.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R是较低的烷基基团、芳基团或烷基芳基团，X和Y相同或不同，且每个都是OH、NH.sub.2或SH。芳基团或烷基芳基团的芳基或芳基基团可以是未取代的、单取代的、双取代的或三取代的。如果取代的话，每个取代基可以独立地是烷基基团、烷氧基团或卤素。本发明还提供了合成上述化合物的方法。
• Chemistry of the pyrrolo[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine system. Synthesis of 6,7-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidines, a novel ring system with potential biological interest
  作者：Tsann Long Su、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00262a046

  日期：1989.1
• SU, TSANN-LONG;WATANABE, KYOICHI A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 220-224
  作者：SU, TSANN-LONG、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, KYOICHI A.
  作者：WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——
• 6,7 DIHYDROPYRROLO 3,4-c] PYRIDO 2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0449989A1

  公开（公告）日：1991-10-09