2,3-anhydro-N,N-dibenzyl-5-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-D-altro-hexonamide | 1030598-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-anhydro-N,N-dibenzyl-5-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-D-altro-hexonamide
• CAS: 1030598-09-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: YOXZXGLUUKCIOM-LECNVPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 、 (N,N-dibenzylcarbamoylmethylene)dimethyl sulfurane 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-anhydro-N,N-dibenzyl-5-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-D-altro-hexonamide 、 2,3-anhydro-N,N-dibenzyl-5-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-D-gluco-hexonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of intermediates in the formation of hydroxy piperidines and 2-azido lactones from d-erythrose

  摘要：

  A new stereodivergent synthesis towards piperidine iminosugar and azido lactones is described. The reaction of ethylidene-D-erythrose with amide sulfur ylides gave two isomeric trans-epoxyamides which were converted to 2-azido derivatives. Hydrolysis of the allo isomer gave 2-azido-1,4-lactone while the manno isomer gave the open chain epoxyamide. The latter gave a DMJ derivative in two steps. Direct hydrolysis of ethylidene epoxyamides gave the 3,6-anhydro glyconamides. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.003