6-(3,5-didecyloxyphenoxy)-hexanecarbonic acid-N,N-bis(4-methoxycarbonylphenyl)amide | 875210-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-didecyloxyphenoxy)-hexanecarbonic acid-N,N-bis(4-methoxycarbonylphenyl)amide
• 英文别名: methyl 4-[N-[6-(3,5-didecoxyphenoxy)hexanoyl]-4-methoxycarbonylanilino]benzoate
• CAS: 875210-92-7
• 化学式: C₄₈H₆₉NO₈
• 分子量: 788.078
• InChiKey: YXYUZUOTSUTTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  859.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-didecyloxyphenoxy)-hexanecarbonic acid-N,N-bis(4-methoxycarbonylphenyl)amide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-(3,5-didecyloxyphenoxy)-hexanecarbonic acid-N,N-bis(4-carboxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NICHTGLYKOSIDISCHE UND NICHTPEPTIDISCHE SELEKTININHIBITOREN UND DEREN VRWENDUNG
  [EN] NON-GLYCOSIDIC AND NON-PEPTIDIC SELECT INHIBITORS, AND THE USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA SELECTINE NON GLYCOSIDIQUES ET NON PEPTIDIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  根据通用公式（1），描述了一类低分子量的非糖苷和非肽类选择性抑制剂，以及它们的制备方法。这是一类无毒、体内抗炎有效的选择性抑制剂，不具有糖苷抑制剂复合物的缺点，并且在体外比已知药物Bimosiamose更强效。还描述了含有这些化合物的药物及其在治疗疾病中的用途。

  公开号：

  WO2006010598A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二丁醚 、 环己酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-(3,5-didecyloxyphenoxy)-hexanecarbonic acid-N,N-bis(4-methoxycarbonylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Potent Nonglycosidic and Nonpeptidic Pan-Selectin Inhibitors

  摘要：

  An early step of the inflammatory response, the rolling of leukocytes on activated endothelial cells, is mediated by selectin/carbohydrate interactions. The tetrasaccharide sialy Lewis(x) is a ligand for E-, P-, and L-selectin and therefore serves as a lead structure for the development of analogues. A combination of synthesis and structure-based design allowed rapid optimization. The current lead 2a was evaluated in our E-selectin cell flow chamber assay where it proved to inhibit rolling and adhesion with an IC50 of 28 +/- 7 mu M. The assays used are predictive for the in vivo efficacy of test compounds as shown for 2a in a proteose peptone induced peritonitis model of acute inflammation in mice.

  DOI：

  10.1021/jm060468y