N-(2-{[(2S,3R,6S)-6-(allyloxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1120367-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-{[(2S,3R,6S)-6-(allyloxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-[[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxymethyl]prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1120367-67-0
• 化学式: C₃₁H₃₂F₁₇NO₆S
• 分子量: 869.637
• InChiKey: KNHCNGVBCWVUFA-WWNPGLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-{[(2S,3R,6S)-6-(allyloxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(羟基甲基)磷化氢 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以51%的产率得到N-{[(R)-5-{(S)-[(S)-3',6'-dihydro-2H-pyran-3'-yloxy](methoxy)methyl}-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl}-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j
• 作为产物：
  描述：

  (2''S,3''R,6''S)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-N-[2'-(2''-methoxy-6''-oxymethyl-3'',6''-dihydro-2''H-pyran-3''-yloxymethyl)-allyl]-4'''-methylbenzenesulfonamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-{[(2S,3R,6S)-6-(allyloxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j

文献信息

• A Fluorous-Tagged “Safety Catch” Linker for Preparing Heterocycles by Ring-Closing Metathesis
  作者：Catherine O’Leary-Steele、Christopher Cordier、Jerome Hayes、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1021/ol802848j

  日期：2009.2.19

  fluorous-tagged “safety catch” linker is described for the synthesis of heterocycles with use of ring-closing metathesis. The linker facilitiates the purification of metathesis substrates, the removal of the catalyst, the functionalization of the products, and the release of only metathesis products. The synthesis of a range of heterocycles is described.

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。