N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(phenylseleno)methyl]glycinal | 335164-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(phenylseleno)methyl]glycinal
• 英文别名: tert-butyl N-(2-oxoethyl)-N-(phenylselanylmethyl)carbamate
• CAS: 335164-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃Se
• 分子量: 328.27
• InChiKey: LQELXAARECFJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(phenylseleno)methyl]glycinal 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,1-dimethylethyl [2-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4-phenyl-3-butynyl][(phenylseleno)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(phenylseleno)methyl]glycinal
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x

文献信息

• Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang

  DOI：10.1039/cc9960001605

  日期：——

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.