9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(acetyloxymethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 946845-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(acetyloxymethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 946845-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: IWSJHKHAUDUQQV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(acetyloxymethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-acetyloxy-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine

  摘要：

  An improved method for the synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine has been developed, which involves formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone with a Lewis acid under mild conditions, with improved yields and shorter reaction times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.112
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(acetyloxymethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine

  摘要：

  An improved method for the synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine has been developed, which involves formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone with a Lewis acid under mild conditions, with improved yields and shorter reaction times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.112